Siena jest uosobieniem średniowiecznego miasta. Jej mieszkańcy prowadzili rywalizację z Florencją w obszarze planowania miejskiego. Przez wieki Siena zachowała gotycki wygląd miasta, nabyty między XII a XV wiekiem. W tym okresie prace Duccio, braci Lorenzetti i Simone Martini, miały wpływ na rozwój języka włoskiego i europejskiej sztuki. Całe miasto Siena, zbudowane wokół Piazza del Campo, zostało pomyślane jako dzieło sztuki, które wtapia się w otaczający krajobraz.